La ruta por el casco viejo comienza en la alargada plaza de España, que presenta por un lado los típicos soportales de tradición castellana...
...y por otro una arquitectura similar a la de los pueblos marineros de Cantabria, con galerias acristaladas para robarle al día toda la luz posible durante los largos inviernos.
En la plaza de España sobresale la colegiata de San Miguel, levantada en el siglo XI sobre las ruinas de un templo visigodo, y elevada al rango de colegiata en 1541.
Aguilar cuenta con más de 100 escudos y blasones, repartidos entre las portadas de sus palacios, las fachadas de sus casonas, porches, portales, patios interiores y en la colegiata de San Miguel.
En la parte posterior de la colegiata podréis ver una portada de estilo renacentista burgalés. Conocida popularmente como la Puerta de la Torrejona, fue el inicio de un gran palacio que intentó construir el Marqués de Villatorre en el siglo XVI. Sobre el arco resalta su fastuoso escudo, el más artístico de la Villa.
También llamado de los Marqueses de Aguilar, se encuentra en un lateral de la plaza Mayor o de España. En la planta inferior ubica la oficina de Turismo. El palacio consta de dos plantas. Su hermosa fachada de sillería con once balcones forjados, se sustenta sobre arcos de medio punto que se apoyan en columnas de fuste cilíndrico.
En la fachada del Palacio de los Manrique lucen cuatro escudos del marquesado iguales que los de la torre de la colegiata de San Miguel.
Declarada Monumento Histórico-Artístico en 1963, la ermita de Santa Cecilia, románica del siglo XII, destaca por su bella y original torre campanario de tres cuerpos. En su interior guarda valiosos capiteles vegetales e iconográficos, como el de la La Degollación de los Inocentes, situado en el arco toral, uno de los más bellos del románico español.
En lo alto de una colina, a unos 970 metros de altura, se encuentra el castillo de Aguilar. Su construcción total, sobre un castro iberovasco, deriva entre los siglos XI y XII. En pleno mes de agosto, con la calígula, preferimos verlo desde abajo.
El pueblo conserva varios tamos de la muralla del siglo XII. Cuando regresábamos al coche pasamos por la Puerta de Reinosa, declarada Monumento Histórico-Artístico en 1925.
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